Thesis Number |
level |
Language |
Year |
Bilim Dalı |
|
Yüksek Lisans |
Türkçe |
2015 |
Organik Kimya Bilim Dalı |
Kinon bileşikleri, biyo aktif özelliklerinden dolayı çok büyük öneme sahiplerdir. Kükürt içeren bileşiklerin de farmakolojik çalışmalar sonucunda anti-bakteriyel, ati-mantar, anti-sıtma ve anti-tümor etkilerinin olduğu kanıtlamıştır. İndoller de önemli ve ayrıcalıklı yapıya sahiptir. İndollerin türevleri ilaç sektörinde çokça kullanılır. Agrokimya ve doğal ürünlerde de önemli biyolojik aktivite gösterirler.
Bu çalışmanın ilk aşamasında klorform veya diklormetan ve organik baz olarak trietil amin varlığında 2,3-Diklor-1,4-naftakinona indol ve türevlerini reaksiyona sokarak N-sübstitüe başlangıç maddeleri (3, 14, 18, 24, 30) sentezlendi. 2-klor-3-(1H-indol-3-il)naftalen-1,4-dion (3), 2-(2-(dietilamino)etilamino)-3-klornaftalen-1,4-dion (14) bileşiklerinden etanol ve sodyum karbonat ortamında metil-3-merkaptopropionat (5), butil-3-merkaptopropionat (7) kullanılarak bilinmeyen yeni S-sübstitüe bileşikleri 2-indol-3-metil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (6), 2-indol-3-butil-3-merkaptopropionat-1,4-naftakinon (8) ve metil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)-1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (15), butil-3-(2-(2-dietilamino)etilamino)- 1,4-dihidro-1,4-diksonaftalen-3-iltiyo)propionat (16) bileşikleri elde edildi. 2-klor-3-(2-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (18) bileşiğini 2,4-dimetil benzentiyol (19) ile reaksiyona sokarak 2-(2,4-dimetilfeniltiyo)- 3-(3-metil-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (20) bileşiği sentezlendi. Aynı ortamda 2-klor-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il) naftalen-1,4-dion (24) bileşiğine 4-flortiyofenol'i (25), 1-heksadekantiyol'ü (27) tiyolleri katarak yeni 2-(4-florofeniltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (26) ve 2-(heksadeciltiyo)-3-(4-metoksi-1H-indol-1-il)naftalen-1,4-dion (28) bileşikleri sentezlendi. 1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonftalen-3-il)-1H-indol-3-karbaldehit (30) bileşiğinden 1-dekantiyol'ü (31) kullanılarak 2,3-bis(desiltiyo)naftalen-1,4-dion (32) bileşiği elde edildi.
2,3-Diklor-1,4-naftakinondan sodyum karbonat varlığında etanolda 1:2 mol ortamda tert-nonil merkaptan'ı (9) ve dodesil merkaptan'ı (21) kullanarak 2,3-bis(2-metiloktan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (10), 2,3-bis(2-metilundekan-2-iltiyo)naftalen-1,4-dion (22) bileşikleri elde edildi.
2,3-Diklor-1,4-naftakinonun diklormetan ve trietil amin varlığında metil 1H-indol-3-karboksilat (11) ile reaksiyonundan metil-1-(2-klor-1,4-dihidro-1,4-dioksonaftalen-3-il) 1H-indol-3-karboksilat (12) bileşiği elde edildi
Elde edilen bu yeni bileşikler kolon kromatografisi ile ayrılıp saflaştırıldıktan sonra, yapıları mikroanaliz, NMR (1H-NMR, 13C-NMR), FT-IR, MS spektroskopik yöntemleri ile aydınlatıldı.